时间定格在1927年5月，40岁的蒋介石与30岁的宋美龄在镇江焦山首次约会。早在1922年，两人就已经见过面认识，此后也有见面，但真正的约会是从这次焦山之约开始。事实上，此前宋家对二人的交往看法不一，多有反对，但有大姐宋霭龄支持，宋美龄的镇江之约也得以成行。
关于蒋介石和宋美龄情定焦山一事，镇江历史学者李守静老先生多有研究，他曾在上个世纪80年代，面对面采访过作为焦山定慧寺海西庵庵主接待过蒋宋二人的无碍老和尚。
“5月13日，蒋介石先到的镇江。”采访中，李守静告诉作者，与宋美龄的约会地点定于镇江后，由于当时这里还有孙传芳的残余部队活动，为安全起见，蒋介石提前抵达，视察了江防等军事设施，晚上住在他侄子开的怀仁诊所，也就是原来的京口区政府招待所。“这些在史料里能找到记载，无碍法师也记得早在蒋介石来镇江数天前，山下和江面上便多了很多巡逻兵与军船。”
而就在蒋到镇江的同一天，他的卫士队长宓熙在上海面见了宋霭龄。记者在镇江市档案馆一些相关档案史料记载中，看到了上个世纪80年代出版的《蒋介石家世》一书，其中第194页收录了宓熙对此行的回忆——
看罢宓熙交予的蒋介石亲笔信，宋霭龄当即拍板同意安排三妹两日后赴约。14日下午，宓熙到火车站预购次日车票，站长告诉他，已经预备好一辆蒋总司令坐过的花车，挂到明天上午8点钟开往南京的特别快车的车头后面，专供“总司令的朋友”乘坐。
15日上午，宋霭龄、宋美龄和另外一位中年保姆下楼上车。一进火车站就望见那辆花车，一行人登上花车后，宋霭龄独自返回居所。下午3时许，火车进入镇江车站，车站上已经站满警卫。早等候在那里的蒋介石穿着一套华贵笔挺的西装，戴一顶高级草帽，足蹬白皮鞋，精神抖擞，背后站一排卫士和公安局长俞子厚。
花车在指挥下精确地停在蒋介石面前，他即走上花车同宋美龄见面。两人握手后，蒋介石把宋的手提包抢在手里。两人缓步下车，改乘一辆新式轿车开到江边，换乘小汽艇，直驶焦山。
下一段场景则由无碍老和尚还原。他告诉李守静，全庵早就做好迎接蒋宋准备，一直站立于山下迎接。直到傍晚，两位重量级贵宾姗姗而来，数十名僧众列队相迎齐宣佛号，然后由无碍将一行人引上庵中景色最佳的枕江阁安顿。
两点疑问：为什么是镇江？为什么在相识5年后？
根据记载，蒋介石早在1922年便第一次见到了宋美龄，何以首次约会定在5年之后？而南京和上海两大都市的浪漫场所数不胜数，为什么选在镇江？
对于前者，李守静的说法是，首先蒋介石一直有家室，到了1927年才彻底断绝了与妻子的关系，追求宋美龄的时机已经成熟；其次，1927年4月12日，他以“清党”为名悍然发动反革命政变后，遭到了国民党左派人士、共产党员和民众的反对，党内派系斗争权力倾轧非常厉害，“4月15日南京国民政府成立后，和武汉国民政府隔江对峙，这个时候蒋介石去追寻爱情，除了有求一时清静的想法，应该也正在酝酿以退为进的政治手腕吧。”
至于选址镇江，史料中记载是与蒋的谋臣陈布雷有关。“相传是陈布雷一手策划了蒋宋的这次约会，其间经过被描绘得活灵活现，但终究未经考证。”李守静告诉记者，传闻中蒋介石当日问陈布雷，第一次约会的地点是在南京好，还是到上海好。陈却认为“蒋先生镇南京，召宋女士来见，有摆大丈夫架子之嫌；若蒋先生去上海见宋女士，又有低三下四之嫌”，故而建议放在当时江苏省的省会镇江——按路程计算，蒋主动往上海走了100里，宋往南京追了200里。“大丈夫的架子放下了，宋女士的主动热情又发挥出来了。”后来陈陪蒋把焦山上的景点逛了个遍，更把每个景点的来历、寓意及如何引申到爱情上作了详细讲解。直听得蒋介石连连称是，心花怒放。
而根据李守静的研究，他认为蒋之所以将约会地点选在镇江是出于三个方面的考虑，首先蒋信佛教，焦山早在东汉时期便有了中国最早的寺庙之一，在佛教中地位显赫；而从地理位置看，镇江靠着南京，属于蒋的势力范围，可以从容布置护卫，更可以在突发情况出现后及时返回南京应对；此外焦山的风景也非常优美，地处江心远离喧嚣，安静且安全，更有“浮玉山”之名，玉可以辟邪安神，颇符合蒋当日心境。
“又或者，白蛇传和三国刘备智赚孙尚香的故事早已奠定了镇江在人们心中的浪漫之城形象，既然是求爱，这里再适合不过。”李守静说。
